Ao tentar instalar ruby-1.9.3 deu um erro, e no log estava a seguinte linha:
regparse.c:582:15: error: implicit conversion loses integer precision: 'st_index_t' (aka 'unsigned long') to 'int' [-Werror,-Wshorten-64-to-32]
Procurando no google, achei isso: http://stackoverflow.com/questions/14662569/installing-ruby-on-mac-os-x-10-8-2
O que seguir na minha instalação foi:
brew update
brew tap homebrew/dupes
brew install apple-gcc42
rvm get stable
rvm install 1.9.3-p385